Brenztraubensäure

Brenztraubensäure ist ein Alpha-Ketosäure der Formel CH3-CO-COOH

Bei Raumtemperatur wird als gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es ist eine Säure der mittelhohe Festigkeit, dessen wässrige Lösung in einer Konzentration von 1 M bei einem pH-Wert von etwa 1,2. Aus diesen Daten ist es aus, dass der pKa der Verbindung beträgt 2,4 abgeleitet.

In biologischen Systemen ist dies total wie Pyruvat, das heißt in seiner anionischen Form mit der Carboxylgruppe deprotoniert. In der Zelle spielt es eine Rolle, von großer Bedeutung, da es eine zentrale Metaboliten und Verbindungsstraßen auf die Kohlenhydrate, Fette und Aminosäuren.

Strukturellen und physikalischen

Wie bereits erwähnt und wie aus der Strukturformel ersichtlich, ist das Pyruvat eine alpha-Ketosäure oder nur eine Carboxygruppe benachbart zu einer Carbonylgruppe. Das Molekül hat ein pKa von 2,4, die für eine organische Säure ungewöhnlich niedrig ist und anzeigt, dass eine besonders sauren Verhalten, das ist ein gemeinsames Merkmal aller alpha-Ketosäuren und ist aufgrund des Vorhandenseins von zwei benachbarten carbonii sp.

Die Stärke der Säure aufgrund der Resonanzstabilisierung des entsprechenden Anions; Resonanz, die auch beinhaltet die Doppelbindung der Carbonylgruppe.

Synthesis

Im Labor kann die Brenztraubensäure durch Erhitzen von Weinsäure in Gegenwart von Kaliumhydrogensulfat, oder durch Hydrolyse der Acetylgruppe Cyanid durch die Reaktion zwischen Acetylchlorid und Kaliumcyanid geformt, hergestellt werden. Die Reaktionen sind:


Für die biologische Synthese siehe Kap. Biochemie

Biochemie

Am Ende der wichtigsten Phasen der Glykolyse, der wenn wir Brenztraubensäure reagiert mit Sauerstoff beginnt, die den Krebs-Zyklus. Wenn die Brenztraubensäure nicht mit Sauerstoff reagieren, geht es in der Herstellung der Fermentation, beispielsweise in der menschlichen Milchsäure in den Muskeln. Innerhalb der Zelle für die Pyruvat ist das Endprodukt der Glykolyse, durch Dephosphorylierung von Phosphoenolpyruvat erhalten und wird mit einer Rate von zwei Molekülen für jedes in das Verfahren eingebracht Glucosemolekül produziert. Pyruvat ist ebenfalls einer der möglichen Ausgangsverbindungen der Glukoneogenese, was das Verfahren, die zur Bildung von Glucosemolekülen im Bedarfsfall von der Zelle führt, ist. Insgesamt ist somit ein Zwischenelement dell'anabolismo daß Kohlenhydratabbau.

Abbau und die ATP-Produktion

Als Produkt der Glykolyse Pyruvat in den Mitochondrien, wo sie eine Reihe von Reaktionen, die durch das Enzym Pyruvat-Dehydrogenase katalysiert wird, die es in Acetyl-CoA und gleichzeitig Freigeben eines Moleküls von Kohlendioxid und Reduzieren eines Moleküls von NAD zu NADH drehen erfährt transportiert. An diesem Punkt der Acetyl-CoA ist bereit, in der Krebs-Zyklus, oder Zitronensäure-Zyklus verwendet werden.
Am Ende der Glykolyse Pyruvat kann es auch verwendet werden, um die Aminosäure Alanin in einer Reaktion, die durch Alanin-Aminotransferase katalysiert herzustellen. Pyruvatdecarboxylase und Alkoholdehydrogenase: anaeroben Bedingungen Pyruvat in Milchsäure, Lactat-Dehydrogenase Milchsäuregärung in Ethanol in der alkoholischen Gärung durch zwei Enzyme umgewandelt oder.

Anabolismus und Glukoseproduktion

In dem Fall, wenn sie notwendig Molekülen Glucose liegen wird Pyruvat in dem Prozess der Gluconeogenese verwendet, nämlich neuer Genese Glucose. Das Molekül kann in dem Fall in diesem Verfahren ein, wie sie ist, wodurch die erste Stufe des Prozesses selbst bilden, sondern kann auch die zweite Stufe ist, dass sowohl das Produkt aus der Umwandlung von Alanin oder Lactat zu Pyruvat. In beiden Fällen wird umgewandelt durch das Enzym Pyruvat-Carboxylase Oxalacetat.

Verwendet der Verbindung

In Kosmetika, allein oder in Kombination mit anderen Substanzen wie Peeling mit einem Minimum antibakteriellen Wirkung verwendet wird.

Kürzlich ist es in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet wird, um Effekt abnehmend, aber in Studien durchgeführt, die Wirksamkeit war minimal und nicht signifikant, selbst bei hohen Dosen. Es ist kein gutes Modell, um diesen Effekt zu erklären, wenn überhaupt.

Seine Verwendung und Nützlichkeit in Forschungslabors ist unbestritten, angesichts der sehr großen Zahl von biochemischen Prozessen, in denen es als Substrat, die als allosterischer Modulator beteiligt ist.

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