Gassman Indolsynthese

Die Synthese von Gassman Indol ist eine Reihe von chemischen Reaktionen verwendet werden, um substituierte Indole hend von Anilin zu synthetisieren.

Es ist eine Eintopfsynthese und keiner der Zwischenstufe isoliert. R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, während der Substituent R2 eine Arylgruppe ist optimal, aber man kann auch eine Alkyl- verwenden. Die elettronricche Aniline, wie 4-Methoxyanilin, neigen nicht dazu, diese Reaktion zu ergeben.

Tiometilico Gruppe in Position 3 wird oft mit Raney-Nickel produzieren Indol-3-H entfernt.

Reaktionsmechanismus

Der Reaktionsmechanismus für die Synthese von Indol Gassman ist suddivisto in drei Stufen.

  • Der erste Schritt bei der Oxidation von Anilin allein Dieser Teil der tert-Butylhypochlorit, die zur Bildung eines Chloramin führt.
  • Die zweite Stufe ist die Zugabe von einem Keton unter Bildung eines Sulfonium-Ion. Diese Reaktion wird allgemein bei einer niedrigen Temperatur durchgeführt.
  • Der dritte und letzte Schritt ist die Zugabe einer Base, in diesem Fall durch das Triethylamin dargestellt. Durch Erwärmen auf Raumtemperatur wird die Basis deprotonerà Sulfoniumion Herstellung Sulfoniumylids die schnell erfährt eine Umsetzung sigmatropica die ein Keton ist. Letztere erfährt eine einfache Kondensatbildung endgültige 3-tiometilindolo.
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