Meldrumsäure

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Februar 12, 2016 Uwe Zapf M 0 0

Meldrum-Säure ein cyclischer Diester mit der Summenformel C6H8O4.

Synthesis

Der Meldrumsäure wurde zum ersten Mal 1908 von Andrew Norman Meldrum durch Kondensation von Malonsäure mit Aceton in Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure hergestellt.

Meldrum irrtümlich als β-Lactonsäure β-idrossiisopropilmalonico identifiziert.

Der Meldrumsäure kann auch aus Malonsäure, Isopropenylacetat und katalytische Schwefelsäure, synthetisiert werden.

Säuregehalt

Der Meldrumsäure hat eine bemerkenswerte Acidität als die anderen Ester und Diester. Die Acidität der Säure der Meldrum leitet sich aus der Tatsache, dass die starre Struktur nicht die Rotation um die Bindung zwischen dem Carbonyl und Sauerstoff erlauben. Dies impliziert, dass die vorliegenden Dipole, aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativität zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff, fügen zusammen mit einem destabilisierenden Effekt. Zum Vergleich die gleiche Art von Problem ist im methylmalonat angetroffen, aber die Drehfreiheit der Verbindung führt, in der Dipole verringern. Mit einer Energiedifferenz zwischen den Strukturen von 8,5 kcal / mol. Wenn deprotonando es hat eine Carbanion es durch Resonanz zwischen den beiden Carbonylgruppen und Destabilisierung durch Dipole es verschwindet stabilisiert ist, was Ort, um ein Carbanion, die einen Unterschied in der Energie als der entsprechende Anion der Malonat, sonnige 2,5 kcal / mol hat. Dieser Unterschied in der Stabilität führt zu einer Differenz von 8-9 pKa-Einheiten.

Zweck

Wegen seiner hohen Acidität wird Meldrumsäure als Reaktant in der Knoevenagel-Kondensation eingesetzt.

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