Reaktions Lederer-Manasse

Die Reaktion Lederer-Manasse ist eine organische Reaktion der Hydroxyalkylierung aromatisch. Es ermöglicht die Einführung eines -CH2OH Gruppe auf einem phenolischen aromatischen Ring. Es wurde unabhängig in der gleichen Periode von O. Manasse und L. Lederer Studium der Induktions grundlegende Reaktion von Formaldehyd mit Phenol veröffentlicht.

Nach dem Erwärmen für einen kurzen Zeitraum, in Gegenwart eines Überschusses an Phenol, die Reaktionsprodukte werden einer weiteren Reaktion mit den nicht umgesetzten Phenole ein lineares Polymer, das durch Wasserabspaltung.

Diese Reaktionen sind die Basis für die Herstellung von Phenolharzen, wurden sie von Leo Baekeland entwickelt, ruft er und unter dem Namen Bakelite vertrieben. Sie sind solide Thermoplasten löslich in vielen organischen Lösemitteln. Sie bildeten die erste großtechnische Produktion von synthetischen Kunststoffen und mit ihnen die Ära der modernen Kunststoff begann.

Die Reaktion zur Bildung von Calixarenen, insbesondere Bedingungen

Mechanismus

Die Reaktion der Lederer-Manasse erfolgt bei Raumtemperatur und wird sowohl von Säuren durch verdünnte Laugen verdünnt katalysiert. Es ist langsam und geht auch bei niedrigen Temperaturen. Die Kondensation erfolgt überwiegend in der para-Position, mit einer schlechten Ausbildung der Ersatzprodukt Gemüsegarten. Wenn der para-Position ist die Reaktion läuft ganz auf die Substitution in ortho-Position besetzt. Die Art der Produkte hängt von der Menge der Reaktionspartner beteiligt ist. Eine Fülle von Formaldehyd Produkte sind 2,4- und 2,6-diidrossometilfenolo, während eine große Menge an Phenol führt zur Herstellung von p-p'diidrossifenilmetano bis die Bildung von linearen Polymeren.

Säure-Katalyse

Base-Katalyse

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