Säure-Base-Extraktion

Säuren und Basen
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Die Säure-Base-Extraktion ist eine fortschreitende Prozess, in dem Sie mit der Flüssig-Flüssig-Extraktion in Säuren oder Basen in Lösungen vorliegen zu reinigen, je nach ihrer chemischen Eigenschaften.

Dieses Verfahren wird normalerweise nach der chemischen Synthese und zur Isolierung von Verbindungen und natürlichen Produkten, wie Alkaloide aus Rohextrakten durchgeführt.

Theorie

Die fundamentale Theorie, auf der dieser Technik basiert, ist, daß die Salze, die ionisch sind, neigen sie in Wasser löslich zu sein, während die neutrale Moleküle neigen dazu, nicht sein.

  • Die Zugabe einer Säure zu einer Lösung einer organischen Base und einer Säure umfaßt die Protonierung der Base, während die Säure nicht ionisieren. Wenn die organische Säure, ist es geeignet, den Carbonsäure ziemlich stark ist, kann seine Ionisierung durch Zugabe von Säure unterdrückt werden.
  • Die Zugabe einer Base, beinhaltet jedoch die Deprotonierung der Säure mit der resultierenden Bildung des Salzes, die der Säure, während die Basis nicht ionisieren. Auch in diesem Fall wird die Ionisation einer starken Base durch die Zugabe der Base unterdrückt.

Der Prozess des Säure-Base-Extraktion kann auch verwendet werden, um sehr schwache Säuren aus starken Säuren zu trennen, vorausgesetzt, daß die Differenz zwischen ihren Dissoziationskonstanten groß genug ist. Einige Beispiele sind:

  • Sehr schwache Säuren mit phenolischen OH-Gruppen wie Phenol, 2-Naphthol von stärkeren Säuren, wie Benzoesäure oder Sorbinsäure
  • Sehr schwache Basen wie Koffein oder 4-Nitroanilin durch starke Basen wie mescaline oder dimethyltryptamine

In der Regel der pH-Wert wird durch die Näherungswert zwischen den zwei Dissoziationskonstanten der zu trennenden Verbindungen eingestellt. Schwache Säuren wie Zitronensäure, Phosphorsäure oder verdünnter Schwefelsäure werden mäßig sauren pH-Werten verwendet, während der Chlorwasserstoffsäure und Schwefelsäure werden konzentrierter stark sauren pH-Werten verwendet. Das gleiche geschieht für die Basen: schwache Basen wie Ammoniak oder Natriumbicarbonat verwendet werden, um moderat basische pH-Werte, wobei starke Basen wie Kaliumcarbonat oder Natriumhydroxid werden in stark alkalischen Bedingungen verwendet wird.

Methode

Gewöhnlich wird die Mischung mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie Dichlormethan oder Diethylether gelöst und wurde in einen Scheidetrichter gegossen. Es wird eine wässrige Lösung einer Säure oder Base, und stellt den pH-Wert der wässrigen Phase, um die Mischung in die gewünschte Form zu bringen. Nach Rühren, um eine Trennung der Phasen zu ermöglichen, wird die Phase gesammelt, die die Verbindung von Interesse enthält. Dieses Verfahren wird mit einem pH-Wert entgegengesetzte wiederholt. Die Reihenfolge ist nicht wichtig, und der Prozess kann wiederholt werden, um zu erhöhen und die Trennung; Jedoch ist es häufig zweckmßig, daß die Verbindung in der organischen Phase nach dem letzten Schritt, so daß das Verdampfen des Lösungsmittels wird das gewünschte Produkt erhalten gelöst.

Begrenztheit

Das Verfahren funktioniert nur mit Säuren und Basen mit einem großen Unterschied in der Löslichkeit zwischen ihren ionisierten und nicht-ionisierten Formen. Folglich kann dieses Verfahren nicht in diesen Fällen funktionieren:

  • Zwitterion mit sauren oder basischen funktionellen Gruppen in dem gleichen Molekül
  • Amine oder Säuren, die in ihrer ionisierten Form nicht leicht löslich auflösen in der wässrigen Phase
  • Schwache Amine, wie Ammoniak, Methylamin oder Triethanolamin, die bei hohen pH-Werten in Wasser signifikant löslich sind,
  • Hydrophile Säuren wie Essigsäure, Zitronensäure oder der Mehrzahl von anorganischen Säuren,

Alternativen

Einige Alternativen für die Säure-Base-Extraktion können sein:

  • Filtrieren des Gemisches über Kieselgel oder Aluminiumoxid, die Salze zu absorbieren
  • Ionenaustauschchromatographie
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